В 1967 году Милонакос уехал из Греции в Швецию, где стал работать в одной из кинематографических компаний. Поработав немного в этой фирме и ознакомившись с процессом киносъёмки Милонакос возвращается обратно в Грецию, где готовиться снимать свои собственные фильмы.Первым его фильмом стала криминально-эротическая драма 1970 года Похоть и месть, к которому он также написал и сценарий. В 1977 году Милонакос снял и написал сценарий для эротического триллера Знак, который приносит ему определённую популярность и известность, так как фильм распространялся не только в Греции, но и в США, а также в европейских странах.Однако самым известным фильмом режиссёра является вышедший двумя годами позднее эротический фильм Чёрная Эммануэль с Лаурой Гемзер в главной роли (известный деятель в сфере эротическогопорно и хоррор кинематографа Джо Д'Амато впоследствии признавался, что после выхода фильма доснял к нему несколько собственных сцен с участием той же Лауры Гемзер).
В 1981 году выходит мистико-драматический фильм Натали, повествующий о том, как юная дочь крупного капиталиста тайно занимается сексом с финансовым партнёром отца. В 1982 году следует эротический фильм Бьянка. В 1983 и 1985 годах выходят кинокомедии Синдром кошечки и Гинайкара соответственно (комедии имели болшьшой успех в Греции). В 1985 году также выходит фильм Летние любовницы, рассказывающий том, как юной девушке-фотографу эротический журнал, в котором она работает, поручает съездить на остров Санторини и подыскать новый образ для фотосессии. Здесь она знакомится с двумя молодыми девушками и между ними происходит лесбийская связь. Следующие его фильмы выходили только на видео